A mais inglesa das ferrovias brasileiras teve a sua pujança econômica garantida pelo monopólio (de fato) de acesso ao Porto de Santos a partir do planalto, garantindo-lhe uma participação decisiva na economia do estado de São Paulo.

A ligação ferroviária entre o planalto paulista e o litoral foi talvez a maior idealização de Irineu Evangelista de Souza, a quem foi dada a concessão para construir uma linha entre Santos e Rio Claro, 250 km para o interior, com garantia de juros de 7%, sendo 5% pelo seu Governo Imperial e 2% pelo governo da Província de São Paulo.

A concessão dava também o privilégio de zona, não permitindo que outras ferrovias fossem construídas num raio de trinta quilômetros para cada lado da via. As obras foram iniciadas em 1860, escolhendo-se a mesma bitola de 1,60 m da Estrada de Ferro Dom Pedro II.

O sonho de Mauá acabou tronando-se um pesadelo a firma inglesa que empreitava as obras, a Robert Sharp & Sons, faliu de forma suspeita, enterrando todo investimento que ele havia feito pessoalmente e causando-lhe um baque do qual nunca mais iria se recuperar. O triste episódio é contado em detalhes na recente biografia “ Mauá: Empresário do Império”, de Jorge Caldeira (ed. Companhia de Letras, 1995).

A São Paulo Railway, controlada pela casa Rothschild e outros poderosos investidores ingleses foi autorizada a funcionar no Brasil em junho de 1868, um ano depois da inauguração de sua linha entre Santos e Jundiaí. Numa renúncia da qual em breve se arrependeria, a SPR declinou de estender suas linhas entre Jundiaí, Campinas e Rio Claro, preferindo controlar apenas o lucrativo acesso ao Porto de Santos.

Da ausência nasceria posteriormente a Companhia Paulista de Estradas de Ferro, destinada a formar junto com a SPR o par de ferrovias mais lucrativas do Brasil na primeira metade do século XX.

O trecho da Serra do Mar, entre Paranapiacaba e Raiz da Serra, era um prodígio de engenharia na época e causa de admiração até hoje. Utilizava um sistema funicular de planos inclinados onde trens eram puxados por cabos de aço tracionados por máquinas de vapor fixas. Os cabos de aço eram presos a um carro-breque especial denominado "serra-breque" dotado de freios tipo tenazes que mordiam os trilhos em caso de emergência.

O sistema no entanto não podia ter sua capacidade expandida além do máximo de 1.252.000 toneladas/ano em cada sentido. Alguns eminentes jonais de São Paulo comentariam mais tarde que os planos inclinados da Serra haviam sido construídos de fato para burlar as cláusulas de tráfego mútuo que a SPR, ao menos teoricamente, seria obrigada a obedecer, já que na prática nenhum trem de outra companhia poderia chegar a Santos sem sua intervenção. Locomotivas convencionais não podiam trafegar sem os loco-breques nos planos inclinados.

Com o passar dos anos a capacidade da linha ficou de fato esgotada. Diante da pressão crescente da demanda,a SPR empreendeu a duplicação de toda a sua linha tronco, na serra e no planalto, e construiu um novo sistema funicular de maior capacidade. As obras foram feitas em ritmo acelerado em todas as suas frentes, tendo sido concluídas por volta de 1900.

O novo sistema funicular da serra, a partir de então conhecido como "Serra Nova", era uma maravilha tecnológica. Os trens trafegavam por cinco planos inclinados entre Paranapiacaba e Piassaguera, rebocados por locomotivas a vapor especiais chamadas loco-breques. Duas loco-breques trafegavam ao mesmo tempo em cada plano inclinado, respectivamente subindo e descendo, presos por tenazes a um cabo sem fim tracionado por uma máquina a vapor fixa.